O- és O,N heterociklusok szintézise és kiroptikai vizsgálata

Vezető: 
Dr. Kután Tibor

A kutatási program részei:

  1. Királis O- és O,N-heterociklusok előállítása és farmakológiai vizsgálata
  2. Sztereoizomerek elválasztása és sztereokémiájuk meghatározása kiroptikai spektroszkópia révén
  3. Enantioszelektív organokatalitikus reakciók vizsgálata.
  4. Sztereokémia és farmakológiai aktivitás közötti összefüggés vizsgálata.
  5. Személyi és infrastrukturális feltételek megteremtése a kiroptikai paraméterek (ECD, VCD, OR) kvantummechanikai számításához.

4-Metoxiszalicilaldehidből kiindulva egy tetrahidro-2,6-metano-1-benzoxocin származékokot állítottunk elő domino reakcióban, melynek gyűrűbővülési reakciója az 1 laktám származékot adta. Az 1 vegyület terc-amino effektussal kiváltott gyűrűzárási reakciójával 1,3-dimetil-barbitursavval három regio- és sztereoizomer hexaciklusos származékokot állítottunk elő, melyek közül a 2 vegyület volt a főtermék. A vegyületek szerkezetét NMR mérésekkel röntgendiffrakcióval, királis HPLC-CD-vel és CD számolásokkal vizsgáltuk.

A Cytospora sp endofita gombából izolált négy nanolide természetes anyag abszolút konfigurációját és konformációját oldat és szilárd fázisú konformereik ECD számolásával határoztuk meg.